Происхождение «шерочки и машерочки» берет начало в те времена, когда в России действовал Смольный институт благородных девиц и другие, подобные ему заведения. Известно, что порядки для учениц таких институтов и пансионов были довольно суровыми. Девушек практически не выпускали за пределы учебного заведения, они носили скромные форменные платья и грубое белье, умывались холодной водой и общались друг с другом преимущественно по-французски или по-немецки.

В современных фильмах о той эпохе можно увидеть, как смолянки танцуют на балах и очаровывают кавалеров своей красотой, грацией и умением поддержать беседу. На самом деле, на балы, которые устраивались в Смольном институте, мужчины не допускались. В некоторых институтах (и то редко!) проводились балы, на которые можно было приглашать кавалеров-родственников. Некоторые институты допускали присутствие на балу воспитанников дружественных мужских учебных заведений. В общем, танцы с кавалерами так и оставались для многих воспитанниц недосягаемой мечтой вплоть до окончания института. Выход был один — танцевать друг с другом. А поскольку называли девушки друг друга на французский манер «cher», «ma chеre» («моя милая, моя дорогая»), то и появилось выражение «шерочка с машерочкой».